Рансъм Ели Олдс от Лансинг, Мичиган, открива Olds Motors Works, който по-късно ще стане Олдсмобил на 21 август 1897 година.
Роден в Женева, Охайо, през 1864 г., Олдс заминава да работи за бизнеса си с машинно поправяне и изграждане на двигатели през 1883 г. През 1896 г. Олдс завършва първото си превозно средство с бензин, а на следващата година основава Olds Motor Works с финансови средства подкрепяйки се от Самюъл Л. Смит, който бе направил богатството си в дървен материал. След като компанията се премества от Лансинг в Детройт през 1900 г., пожар унищожава всичките му автомобили, с изключение на малкия си, едноцилиндров модел с извита тире. Лек, надежден и сравнително мощен, криволичещият Oldsmobile (както Олдс беше преименувал неговата компания) се превърна в търговска сензация, след като се появи на автосалона в Ню Йорк през 1901 г. Олдс се завърна в Лансинг през 1902 г. и започна мащабно производство на автомобила ,
Изкривеният тире Oldsmobile беше първият американски автомобил, произведен с помощта на прогресивната система за монтаж, и първият, който се превърна в търговски успех. Олдс скоро се раздели със Смит и неговия съвет на директорите за бъдещата посока на компанията обаче: Олдс искаше да продължи фокуса върху по-малките автомобили, докато останалите предпочитат производството на по-големи, по-скъпи автомобили. През 1904 г. Олдс заминава да основава компанията за автомобили Reo (за инициалите му, R.E.O.). След заминаването си Олдсмобил се бори и през 1908 г. е погълнат от новия конгломерат на General Motors (GM).
Към 1920-те години шест и осемцилиндровите модели на Oldsmobile са застанали плътно в средата на GM, без да са скъпи от Buick или Cadillac, но все пак изпреварват Chevrolet. Oldsmobile оцеля през Големите години на депресия и си спечели репутацията на „експерименталното“ подразделение на GM, въвеждайки така наречената „безопасна автоматична трансмисия“ през 1938 г., предшественик на „Hydra-Matic“ от 1940 г., която беше първата успешна напълно автоматична трансмисия. „Ракетният“ двигател със 135 конски сили, представен в новия модел 88 през 1949 г., направи Oldsmobile един от най-добрите автомобили в света. През 1961 г., с пускането на висококачествения компактен F-85 (задвижван от двигател V-8), Oldsmobile стартира своя Cutlass, който ще се превърне в едно от най-дългогодишните и най-успешни имена в индустрията. Cutlass Supreme ще управлява като най-продаваната американска кола през голяма част от 70-те и началото на 80-те години.
През 80-те години обаче продажбите на Oldsmobile намаляват, а през 1992 г. - историята в The Washington PostОтречена от Oldsmobile и GM заяви, че GM сериозно е обмислял да убие марката. През август 1997 г. Oldsmobile отпразнува 100-годишнината от основаването си. Въпреки усилията да се конкурира с чуждестранния внос с по-малки, по-ефективни гориво модели като Aurora, Intrigue, Alero и Bravada, Oldsmobile продължи да се бори и през 2019 г. GM окончателно прекрати марката. По време на кончината си Oldsmobile беше най-старият в САЩ постоянно работещ автомобилен производител.
