Тази страна на Рая се публикува, веднага стартира 23-годишният Ф. Скот Фицджералд към славата и богатството.
Фицджералд, кръстен на своя прародител Франсис Скот Кий, автор на „Знамето със звезди”, е роден в Сейнт Пол, Минесота, в някога благополучно семейство, което е произлязло с богатство и влияние. С финансирането на благополучна леля Фицджералд е изпратен в интерната в Ню Джърси през 1911 г. и две години по-късно посещава Принстънския университет. Въпреки че Фицджералд активно се занимава с театър, изкуства и други дейности в кампуса, финансовият му опит е значително по-беден от този на съучениците му, а външният му статус, независимо дали е истински или въображаем, оставя жила. Той напуска Принстън след три години и се присъединява към армията по време на Първата световна война.
Докато е във военните, той е бил настанен в Монтгомъри, Алабама, където развива романтика с привилегированата, поглезена Зелда Сайре, дъщеря на правосъдието на Върховния съд на щата. Като героинята на Великият Гетсби, тя отхвърли младежа, опасявайки се, че той няма да може да я подкрепи, и подобно на Гетсби, Фицджералд се закле да я спечели. Той се премести в Ню Йорк, пренаписа роман за Принстън, който е започнал в колежа, и бързо се превърна в най-младият автор, публикуван някога от Скрибнер. Неговата слава и богатство са сигурни за момента, той убеди Зелда да се омъжи за него и двамата започнаха вихрен живот на бляскави партита и екстравагантно живеене в Ню Йорк.
За съжаление, Фицджералдите живееха далеч над своите средства и скоро се озоваха дълбоко в дългове. Те се преместиха в Европа, надявайки се да намалят разходите, където се сприятелиха с други писатели на експатриите, включително Ърнест Хемингуей и Гертруда Щайн. Докато е в Европа, Фицджералд завършва своя шедьовър Великият Гетсби (1925).
За съжаление, Fitzgeralds не успяха да се възползват от екстравагантните си начини. Въпреки че Фицджералд през живота си публикува десетки кратки истории178, за които той е платен доста дългите на двойката. Фицджералд се потопи в алкохолизъм, а съпругата му ставаше все по-нестабилна. През 1930 г. тя претърпява първата от няколко разрушения и е институционализирана. Тя прекара остатъка от живота си в санаториум. Следващият роман на Фицджералд, Нежната нощ е, не успя да резонира с американската общественост и късмета на Фицджералд се разпадна. През 1937 г. се премества в Холивуд, за да опита сценарии. Той се влюбил в холивудски колонист за клюки, спрял да пие и започнал да подновява литературните усилия, но починал от сърдечен удар през 1940 г., на 44-годишна възраст.